Orforglipron Intermedio N-4 3047556-95-3

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Nombre del producto	Orforglipron Intermedio CAS 3047556-95-3 ； Orforglipron Intermedio ； Orforglipron Intermedio N-4 ； LY3502970 intermedio ； Síntesis personalizada del componente básico de Orforglipron ； 5-((S)-2,2-dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il)-1-((1S,2S)-1-(Z)-N'-hidroxicarbamimidoil)-2-metilciclopropil)-N-metil-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida
Número CAS	3047556-95-3
Fórmula molecular	do ₂₈ H ₃₄ norte ₄ O ₃
Peso molecular	474,60
Estándar de calidad	98% de aumento según HPLC

COA

Elementos de la prueba	Presupuesto	Resultados
Apariencia	blanco a polvo amarillo	Polvo blanquecino
I guarida tificación	El pico principal es similar en retención tiempo para hacer referencia a la sustancia	do onforms
W agua	≤ 0,5 %	0. 46 %
R sustancias eufóricas	Impureza única ≤ 1.0 % impurezas totales ≤ 2 0.0%	0. 23 % 1 . 21 %
Composición de isómeros	≤ 0,5 %	0,18%
A ensayo (sobre sustancia anhidra)	≥ 9 7 0.0%	100.7 %
Conclusión	Se ajusta a el estándar empresarial

Uso

Orforglipron Intermedio (CAS 3047556-95-3 )

Nombre sistemático:

5-((S)-2,2-Dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il)-1-((1S,2S)-1-((Z)-N'-hidroxicarbamimidoil)-2-metilciclopropil)-N-metil-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida

Alias comunes:

Orforglipron Intermedio M-3

Orforglipron Intermedio N-4

Precursor de amida ACI de orforglipron

Bloque de construcción avanzado LY3502970

Fórmula molecular: do ₂₈ H ₃₄ norte ₄ O ₃

Peso molecular: 474,60 g/mol

1. Complejidad estructural y características

Este compuesto es una molécula quiral compleja y altamente funcionalizada. Sus características estructurales clave incluyen:

(1) Múltiples estereocentros: La molécula contiene tres centros estereogénicos definidos (dos en el anillo de ciclopropano y uno en el anillo de tetrahidropirano), todos configurados con una estereoquímica absoluta (S) específica. Este control preciso es fundamental para la actividad biológica del fármaco final.

(2) Fragmento único (Z)-N'-hidroxicarbamimidoilo: A diferencia de los intermedios relacionados (como CAS 2212021-82-2), esta molécula presenta un (Z)-N'-hidroxicarbamimidoilo grupo en el extremo del ciclopropano. Esta estructura aumenta la polaridad molecular y la capacidad de formación de enlaces de hidrógeno, confiriendo perfiles de reactividad únicos en las transformaciones posteriores.

(3) Volumen estérico y esqueleto rígido: La presencia de la amida sustituida con N-fenilo y el dimetilo geminal Los grupos funcionales crean un volumen estérico significativo, mientras que el anillo de ciclopropano incorporado proporciona rigidez estructural.

2. Función en la síntesis de orforglipron

Orforglipron (LY3502970), desarrollado por Eli Lilly, es un agonista oral no peptídico del receptor GLP-1 líder en el mercado. en ensayos clínicos avanzados para la diabetes tipo 2 y la obesidad.

En la síntesis convergente de múltiples pasos de Orforglipron, el CAS 3047556-95-3 actúa como el intermedio avanzado (M-3) del fragmento ACI (indol) de la izquierda. Sus funciones principales son:

(1) Precursor de la transformación: El grupo (Z)-N'-hidroxicarbamimidoilo puede convertirse mediante ciclodeshidratación en pasos posteriores en grupos salientes más reactivos, como la oxadiazolona. fracción (por ejemplo, convertir a CAS 2212021-82-2) antes del acoplamiento final del fragmento.

(2) Bloque de construcción de acoplamiento: En determinadas rutas de proceso, también puede actuar directamente como sustrato electrófilo. Experimenta una sustitución nucleofílica con el fragmento ZCI de la derecha (por ejemplo, la pirazolopiridina que contiene amina, CAS 2212022-56-3) para facilitar la ligación de los dos fragmentos complejos y construir la característica imidazol-2-ona central. núcleo de la molécula de Orforglipron.

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