Orforglipron Intermedio N-3 2212021-82-2

98% de aumento según HPLC

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Nombre del producto	Orforglipron Intermedio CAS 2212021-82-2 ； Orforglipron Intermedio ； Orforglipron Intermedio N-3 ； LY3502970 intermedio ； Síntesis personalizada del componente básico de Orforglipron ； 5-((S)}-2,2-dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il)-N-metil-1-((1S,2S)-2-metil-1-(5-oxo-4,5-dihidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)ciclopropil)-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida
Número CAS	2212021-82-2
Fórmula molecular	do ₂₉ H ₃₂ norte ₄ O ₄
Peso molecular	500,59
Estándar de calidad	98% de aumento según HPLC

COA

Elementos de la prueba	Presupuesto	Resultados
Apariencia	blanco a polvo amarillo	Polvo blanquecino
I guarida tificación	El pico principal es similar en retención tiempo para hacer referencia a la sustancia	do onforms
W agua	≤ 0,5 %	0. 38 %
R sustancias eufóricas	Impureza única ≤ 0,5% impurezas totales ≤ 1,0%	0. 20 % 0. 35 %
isómeros quirales	≤ 0,5%	0,23%
A ensayo (sobre sustancia anhidra)	≥ 98,0%	9 8.9 %
Conclusión	Se ajusta a el estándar empresarial

Uso

Orforglipron Intermedio (CAS 221202) 1 - 82 - 2 )

Orforglipron Intermedio (CAS 221202) 1 - 82-2 )

Nombre sistemático:

5-((S)-2,2-Dimetiltetrahidro-2H-piran-4-il)-N-metil-1-((1S,2S)-2-metil-1-(5-oxo-4,5-dihidro-1,2,4-oxadiazol-3-il)ciclopropil)-N-fenil-1H-indol-2-carboxamida

Alias comunes:

Orforglipron intermedios N-3

Fragmento ACI de orforglipron

Orforglipron Avanzado Intermedio

LY3502970 Bloque de construcción clave

Fórmula molecular: do ₂₉ H ₃₂ norte ₄ O ₄

Peso molecular: 500,59 g/mol

1. Complejidad estructural y características

Este compuesto es una molécula quiral compleja y altamente funcionalizada. Sus características estructurales clave incluyen:

(1) Múltiples estereocentros: La molécula contiene tres centros estereogénicos definidos (dos en el anillo de ciclopropano y uno en el anillo de tetrahidropirano), todos con una estereoquímica absoluta específica (S) o (R). Este control preciso es fundamental para la actividad biológica del fármaco final.

(2) Grupo funcional reactivo: La estructura incorpora una 1,2,4-oxadiazol-5-ona. Este grupo actúa como un derivado de ácido carboxílico altamente activado, lo que lo hace excepcionalmente susceptible al ataque nucleofílico en las etapas de síntesis posteriores.

(3) Impedimento estérico: La presencia de la amida sustituida con N-fenilo y de los grupos dimetilo geminales en el anillo de tetrahidropirano crea un importante impedimento estérico alrededor del centro reactivo.

2. Función en la síntesis de orforglipron

Orforglipron (LY3502970), desarrollado por Eli Lilly, es un agonista oral no peptídico del receptor GLP-1 líder en el mercado. Actualmente se encuentra en fase avanzada de ensayos clínicos para la diabetes tipo 2 y la obesidad.

En la síntesis convergente de múltiples pasos de Orforglipron, el CAS 2212021-82-2 actúa como el intermedio avanzado final del fragmento ACI (indol) de la izquierda. Sus funciones principales son:

(1) Sustrato de acoplamiento: El grupo oxadiazol-5-ona electrófilo está diseñado para experimentar una reacción de adición-eliminación nucleofílica con el fragmento ZCI de la derecha (por ejemplo, la pirazolopiridina que contiene amina, CAS 2212022-56-3), lo que facilita la ligación crucial de los dos fragmentos complejos.

(2) Precursor de la ciclación: Bajo condiciones básicas específicas, este intermedio puede participar directamente en una ciclación intramolecular para construir la característica imidazol-2-ona central. núcleo de la molécula de Orforglipron.

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