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 Ácido shikímico: el componente quiral natural para la próxima generación de terapias

Ácido shikímico: el componente quiral natural para la próxima generación de terapias

Oct 27, 2025
Ácido shikímico ocupa una posición única en el campo farmacéutico, sirviendo no sólo como piedra angular para la producción de un fármaco estratégico clave sino también, en virtud de su estructura química excepcional, actuando como un "punto de partida estrella" para la investigación y el desarrollo de fármacos innovadores.
Su aplicación de gama alta más crítica es su función como material de partida indispensable Para la síntesis del fármaco antiviral Oseltamivir. Los tres centros quirales de la molécula de ácido shikímico se ajustan perfectamente a la estructura central del Oseltamivir. Esta congruencia optimiza significativamente la vía sintética subsiguiente, reduciendo tanto su complejidad como su coste, a la vez que evita pasos de resolución quiral complejos y costosos o de síntesis asimétrica.
En cuanto a las aplicaciones emergentes, el potencial del ácido shikímico como "bloque de construcción quiral clave" Su popularidad es cada vez mayor, lo que lo posiciona como un puente hacia futuras terapias. Su valor molecular reside en su disposición casi ideal de grupos funcionales. Como derivado del ciclohexeno con tres centros quirales, el ácido shikímico posee múltiples grupos funcionales fácilmente modificables, incluyendo grupos hidroxilo, doble enlace y carboxilo. Esto permite a los químicos medicinales usarlo como punto de partida para construir con precisión bibliotecas moleculares diversas y estructuralmente complejas, similar a construir con piezas de LEGO.
En base a esto, las compañías farmacéuticas y las instituciones de investigación están explorando su uso en varias áreas terapéuticas de vanguardia:
  • (1) Medicamentos contra el cáncer: Los investigadores están yendo más allá de la simple imitación de productos naturales. Están utilizando el andamiaje rígido del ácido shikímico como núcleo central para diseñar inhibidores que puedan apuntar específicamente Ciertas quinasas o interacciones proteína-proteína. Mediante modificaciones específicas de grupos funcionales en posiciones como C-3 y C-4, se puede optimizar la afinidad de unión y la selectividad de la molécula por el sitio activo de la proteína diana, lo que resulta en fármacos candidatos con mayor potencia y menor toxicidad.
  • (2) Antiinfecciosos (que abordan la resistencia): Además de centrarse en su vía biosintética, la investigación avanzada se centra en el uso directo del ácido shikímico o de sus intermediarios avanzados para crear compuestos novedosos con nuevos mecanismos de acción. Algunos ejemplos incluyen el diseño de inhibidores bifuncionales que bloquean simultáneamente múltiples enzimas clave en la vía del shikimato bacteriano, o el desarrollo de derivados capaces de interrumpir la formación de biopelículas bacterianas, abriendo así nuevas vías para combatir la resistencia a los antibióticos.
  • (3) Medicamentos del sistema nervioso central (SNC): Aprovechando la conexión biológica de que el ácido shikímico es un precursor de los neurotransmisores (a través de los aminoácidos aromáticos), los químicos están diseñando derivados del ácido shikímico capaz de atravesar la barrera hematoencefálica Estos tienen como objetivo modular las vías neurológicas relacionadas con enfermedades neurodegenerativas (por ejemplo, Enfermedades de Alzheimer ) o trastornos psiquiátricos. El propio andamiaje de ciclohexeno posee valor farmacofórico.
En resumen, el papel del ácido shikímico como un "bloque de construcción quiral clave" significa su transformación de un producto químico masivo en un plataforma estratégica de síntesis química Esta actualización proporciona a los químicos medicinales una caja de herramientas moleculares versátil y eficiente, acelerando significativamente todo el proceso, desde el descubrimiento y la optimización de las principales moléculas hasta el escalamiento del proceso, demostrando así un inmenso potencial en la fuente misma del desarrollo de nuevos fármacos.
Etiquetas : Ácido shikímico Intermedio de oseltamivir Material de partida de oseltamivir

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